Начало основания монастыря князем Серпуховским Владимиром Андреевичем в 1374 году.Устроение Высоцкого монастыря по времени совпало с коренными преобразованиями в жизни Древней Руси эпохи Куликовской битвы и служения миру Преподобного Сергия Радонежского.